Wysokie założył w 1360 r. Łukasz Górka (Łukasz z Górki), który wybudował w Wysokiem zamek obronny. W 1368 r. Wysokie otrzymało prawa miejskie od króla Kazimierza Wielkiego. W początkach XV wieku właścicielami Wysokiego byli Biedzińscy i Kaszowscy, herbu Janina. Jaśko z Biedzin (Biedziński) chorąży sandomierski, właściciel Biedzin, Kaszowa, Woli, Gulina i Wysokiego w 1413 r. wybudował w Wysokiem kościół (drewniany) p.w. Wniebowzięcia NMP i św. Wojciecha.

Konsekracji kościoła dokonał w 1417 r. biskup krakowski Wojciech Jastrzębiec. W 1423 Jaśko z Biedzin podzielił swój majątek pomiędzy pięciorgiem dzieci Wysokie i Gulin otrzymał syn Dersław, chorąży lubelski i sandomierski przybierając nazwisko Kaszowski.

W 1435 Dersław żeni się z Jadwigą z Falkowa. W 1470 Wysokie dziedziczy syn Dersława Mikołaj. W 1473 i 1481 Mikołaj walczy z Turkami jako kawaler jerozolimski w obronie wyspy Rodos.

Około 1514 r. po ojcu Mikołaju Kaszowskim Wysokie dziedziczy syn jego Łukasz, podkomorzy lubelski.

Około 1530 Wysokie zostało spalone przez Tatarów. Spaliły się również przywileje miejskie, które Łukasz Kaszowski wznowił u króla Zygmunta I w 1550 r. Po śmierci Łukasza właścicielami Wysokiego zostają jego synowie Jan i Piotr Kaszowscy. Dzieci Jana sprzedały swoją część w 1600 r. Pawłowi Lubienieckiemu i przeniosły się na Litwę. Piotr Kaszowski ożenił się z Anną córka Mikołaja Pszonki z Babina. Brat Anny Stanisław Pszonka z Piotrem Kaszowskim (obaj byli sędziami lubelskimi) założyli Rzeczpospolitą Babińską. Piotr Kaszowski był arianinem, kościół zamienił na zbór ariański. W zborze tym słynnym kaznodzieją był Jakub Sadurski.

W 1610 r. właścicielami Wysokiego zostają synowie Piotra Łukasz i Jan Kaszowscy. Jan Kaszowski ożenił się z Elżbietą Gorajską (z Goraja), a po jej śmierci z Zofią Firlej (z Firleja). Jan był rotmistrzem królewskim, starostą sokalskim i beresteckim. Po śmierci Jana Wysokie dziedziczy syn jego Henryk Kaszowski, który brał udział w wojnie z Tatarami gdzie dostał się do niewoli tatarskiej skąd został wykupiony.

Około 1645 r. Kaszowscy swoja część Wysokiego odsprzedali Domaszewskim. Na drugiej części południowej gospodarzyli Lubienieccy. Część Wysokiego po Pawle Lubienieckim dziedziczy syn jego Mikołaj Lubieniecki. Paweł Lubieniecki wybudował zamek (tzw. "Pałace"). W "Pałacach" Mikołaj Lubieniecki podejmował obiadem króla Jana Kazimierza, który wraz z żoną Marią Ludwiką jechał na odsiecz oblężonego Zbaraża. W Wysokiem króla witał rajca miejski Maciej Bieniek. W 1660 r. wypędzono arian z Polski, a tym samym i Lubienieckich, którzy byli arianami. Część Wysokiego po Lubienieckich otrzymują Jezierscy. Na części Domaszewskich gospodarzy Wawrzyniec, a po jego śmierci syn jego Kazimierz Domaszewski. Kazimierz ożenił się z Marianną Żółkiewską (z Żółkiewki), za którą otrzymał Wolę Żółkiewską i Poperczyn. Kazimierz Domaszewski posiada połowę Wysokiego z 35 mieszczanami i 36 chłopami, a drugą połowę (po Lubienieckich) Ludwik Jezierski z 32 mieszczanami i 44 chłopami. W 1700 r. Wysokie od Domaszewskich i Jezierskich kupuje książę Jan Jabłonowski (walczył z Turkami, Tatarami i Szwedami). W 1793 r. Jan Jabłonowski zmarł, a Wysokie dziedziczy syn jego Stanisław Jabłonowski, chorąży wielki koronny i wojewoda wołyński, który ożeniony był z Joanną Rethune, siostrzenicą Marysieńki Sobieskiej.

Po ojcu Stanisławie Wysokie dziedziczy syn jego Kajetan Jabłonowski, wojewoda bracławski. W 1755 r. Kajetan Jabłonowski podnosi Wysokie do godności hrabstwa. Kajetan zmarł bezdzietnie, a właścicielką Wysokiego zostaje jego żona księżna Anna z Sapiehów Jabłonowska. Księżna Anna zakłada przytułek i szpital, poprawia i odbudowywuje zamek ("Pałace").

W 1800 r. rozpoczyna budowę murowanego kościoła oraz buduje karczmę. Bezdzietna księżna Anna zapisała Wysokie bratankowi męża Maciejowi Jabłonowskiemu. Maciej dokończył budowę kościoła, podarował chłopom 3000 dni zaległej pańszczyzny. W "Pałacach" nocował książę Józef Poniatowski udający się pod Lwów w czasie wojny z Austrią. W 1817 r. na terenach po wyrąbanym lesie książę Maciej założył wieś, którą nazwał Maciejów (od swego imienia), najpierw Stary a około 20 lat później Nowy. W 1832 r. car Aleksander I za udział mieszkańców Wysokiego w powstaniu listopadowym pozbawia Wysokie praw miejskich i zamienia na bezpańszczyźnianą osadę. 

Maciej Jabłonowski przenosi się do Wiednia, a Wysokie przekazuje synowi Ludwikowi, który przebywa we Lwowie, w tym czasie w Wysokiem gospodaruje plenipotent Ludwika – Zaniewicz, a później Gordaszewski. Ludwik przekazuje Wysokie synowi Karolowi, który wydzierżawia go żydowi Majerowi Wolfowi Fenersteinowi, a w 1835 r. sprzedaje Kajetanowi Karnickiemu. Karnicki przebywa w Austrii, a administracją Wysokiego zajmuje się Wieniarski-właściciel Suchego Lipia. Po Kajetanie Karnickim Wysokie dziedziczy syn jego hrabia Teodor Karnicki, szambelan i rotmistrz cesarski. W 1864 ukazem cara Aleksandra II zostaje zniesiona pańszczyzna. W czasie zniesienia pańszczyzny dobra Wysokie składały się z folwarków: Wysokie, Łosień, Zofiówka, Nowy Dwór, Giełczew i Kajetanów oraz ze wsi Dragany, Słupeczno, Maciejów Stary, Maciejów Nowy, Zabłocie, Giełczew, Radomirka i z osady Wysokie. Dobra bez wsi obejmowały razem 8468 mórg, z czego ziemi ornej 4351 mórg, łąk 280 mórg lasów 3603 mórg.

Na terenie dóbr Wysockich znajdowały się (zorganizowane przez księżnę Annę Jabłonowską) 2 gorzelnie, 1 browar, 1 wiatrak, cegielnia, wapniarnia, smolarnia. Poszczególne wsie liczyły: Dragany - 70 osadników, 1228 mórg, Słupeczno - 19 osadników, 406 mórg, Maciejów Nowy - 34 osadników, 402 morgi, Maciejów Stary 21 osadników, 446 mórg, Zabłocie - 6 osadników, 162 morgi, Giełczew 162 osadników, 3147 mórg, Radomirka - 4 osadników, 114 mórg, osada Wysokie - 48 osadników, 778 mórg. W 1863 r. w powstaniu brali udział Stanisław Fiut z Wysokiego i Jan Jabłoński z Dragan. W 1863 od Karnickiego Wysokie nabywa hrabia Sołtyk, a od niego w 1866 hrabia Tomasz Zamojski. W 1868 r. dobra Wysokie wcielono do Ordynacji Zamojskich. Na terenie dóbr Wysokie utworzono gminę Wysokie.

Za pańszczyzny wójtem był wybrany w 1864 r. Tomasz Żyśko, a po nim kolejno Franciszek Sadło (1867), Jakub Bratos (1870), Jan Bieniek (1873), Jakub Bratos (1875), Paweł Koza (1877), Franciszek Sadło (1879), Paweł Małek (1882), Jan Burek (1885), Błotniak (1896), Jan Burek (1899), Błotniak (1907-1914). Kościół parafialny wybudowany przez Jabłonowskich był zbyt mały i na jego miejsce staraniem księdza Albina Jędrzejowskiego (proboszcza parafii Wysokie) wybudowano w latach 1906-1908 nowy kościół. Konsekracji dokonał biskup lubelski Franciszek Jaczewski (10.11.1914 r.) Przed I wojną światową w gminie Wysokie były 3 szkoły (Wysokie, Giełczew, Maciejów Stary). 09.IX 1918 r. rozbrojono w Wysokiem Austriaków. Po odzyskaniu niepodległości wójtem wybrany został Wincenty Pizoń ze Słupecznego. Powołano też milicję ludową, której komendantem został Hipolit Paroliński.